¿Cómo se derivan los HIDROCARBUROS AROMÁTICOS?
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que se derivan del benceno o de estructuras similares que contienen uno o más anillos aromáticos, conservando la estabilidad característica de dichos anillos.
¿Qué es el benceno?
El Benceno es el hidrocarburo aromático más simple y la base de la mayoría de los compuestos aromáticos. Está formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno, con fórmula molecular C₆H₆.
El benceno es un hidrocarburo aromático cíclico de fórmula C₆H₆, formado por un anillo de seis carbonos con electrones deslocalizados que le confieren gran estabilidad química.
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Tiene una estructura de anillo hexagonal.
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Los seis carbonos están unidos entre sí formando un ciclo.
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Posee electrones deslocalizados que se distribuyen por todo el anillo, lo que le proporciona una gran estabilidad química.
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Es un líquido incoloro, inflamable y de olor característico.
Estructura
Se representa comúnmente como un hexágono con un círculo en el centro.
El círculo simboliza los electrones compartidos por todos los carbonos del anillo.
Importancia
El benceno es una materia prima fundamental en la industria química para fabricar:
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Plásticos.
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Detergentes.
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Colorantes.
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Medicamentos.
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Caucho sintético.
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Pesticidas.
Origen del nombre
Se descubrió en el siglo XIX y fue uno de los compuestos que permitió desarrollar la química de los compuestos aromáticos.
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¿Cómo se derivan?
Los hidrocarburos aromáticos se obtienen cuando uno o más átomos de hidrógeno del benceno son sustituidos por grupos hidrocarbonados, como radicales alquilo o cuando se fusionan varios anillos bencénicos.
Ejemplos:
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Benceno (C₆H₆) → compuesto base.
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Tolueno (C₆H₅–CH₃) → se deriva del benceno al sustituir un hidrógeno por un grupo metilo (-CH₃).
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Etilbenceno (C₆H₅–C₂H₅) → se sustituye un hidrógeno por un grupo etilo (-C₂H₅).
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Xileno (C₆H₄(CH₃)₂) → se sustituyen dos hidrógenos por dos grupos metilo.
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Naftaleno (C₁₀H₈) → formado por dos anillos bencénicos fusionados.
Ecuación general de derivación
C6H6+R→C6H5R+H
Donde:
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C6H6 = benceno.
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R = radical hidrocarbonado (metilo, etilo, propilo, etc.).
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C6H5R = hidrocarburo aromático derivado.
En resumen: los hidrocarburos aromáticos se derivan del benceno mediante la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidrocarbonados o por la unión de varios anillos aromáticos.
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Visualiza los videos para ampliar tu comprensión sobre los hidrocarburos alicíclicos y su nomenclatura.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Estos compuestos se rigen por las normas de la IUPAC, dividiéndose según el número de sustituyentes que tenga el anillo.
A continuación, encontrarás una guía clara con las reglas de nomenclatura, ejemplos clave y una sección de ejercicios para practicar.
1. Reglas de Nomenclatura
A. Monosustituidos
Si el anillo del benceno tiene un solo grupo unido a él, simplemente se nombra el sustituyente seguido de la palabra -benceno. Ejemplos:
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Un grupo metilo (CH3) unido al benceno se llama Metilbenceno.
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Un átomo de cloro (Cl) unido al benceno se llama Clorobenceno.
En muchos de estos compuestos tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC que se usan de forma casi universal:
Metilbenceno → Tolueno
Aminobenceno → Anilina
Hidroxibenceno → Fenol
B. Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo, la posición relativa de ambos es crucial. Se pueden usar números (1,2 1,3, 1,4) o los prefijos clásicos orto-, meta- y para-:
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Posición 1,2 o orto (o-): Los sustituyentes están en carbonos vecinos.
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Posición 1,3 o meta (m-): Hay un carbono libre entre ambos sustituyentes.
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Posición 1,4 o para (p-): Los sustituyentes están en extremos opuestos.
Ejemplos:
1.
2.
3.
La nomenclatura del benceno puede parecer un trabalenguas al principio, pero todo hace "clic" cuando lo ves en acción. Te recomiendo ver este video corto para dominar los conceptos de orto, meta y para de manera visual antes de pasar a los ejemplos escritos.
Reglas importantes
Aquí tienes el resumen definitivo para recordar las reglas en un vistazo:
MODELOS 3D
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¿Cómo usar?
Comprender a usar la herramienta Biomodel no genera mayor dificultad. No obstante, para comprender como usar este sitio en línea, observe los siguientes vídeos guía.
Realiza estos ejemplos en Biomodel:
1) 1-cloro-4-metilbenceno
2) 1-etil-2,4-dimetilbenceno
3) bifenilo
Verifica si los realizaste correctamente la representación a 3D de los tres ejercicios. Da click en el botón RESPUESTAS.
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